Uma figura importante para a história de Ayllón é a figura do condestável Dom “Álvaro de Luna”.

Ele nasceu em Cañete (Cuenca), filho de Dom Álvaro Martínez de Luna, copero maior do rei Dom Enrique İİİ e duma mulher de condição social humilde, chamada Maria de Cañete. Procedia por parte de pai, duma das famílias mais ilustres aragonesas, como era a Casa de Luna. Dom Pedro Martínez de Luna que foi o Papa Bento Xİİİ, considerado antipapa, era tio-avô de Dom Álvaro, e Dona María de Luna, rainha de Aragão, prima do seu pai.

Julgando pelos seu historiadores, Dom Álvaro deveria possuir uma precocidade extraordinária. O seu cronista Gonzalo Chacón descreve-o que aos dez anos soube o que outras crianças mais velhas começam a aprender. Diz que soube ler e escrever, que soube ir extraordinariamente no cavalo e que era cortês e cómico. Estas qualidades e a circunstância que o irmão do seu pai, dom Pedro de Luna, era o arcebispo de Toledo motivaram que o menino entrou no tribunal de Dom João İİ na qualidade de pajem. Pelo seu talento extraordinário, logo Dom Álvaro de Luna pôde ganhar-se o apreço do rei.

>O marquês de Lozoya, na sua “História da Espanha” (Livro İİ, págs. 349 e seguintes), diz que o rei se encarregou do governo do reino aos 14 anos, e que começou a governar no mero aparecimento, porque “estava dotado com qualidades excelentes como homem, mas faltavam as que são precisas para um rei”. Não juntou istas qualidades, porque as qualidades precoces do seu pai, e para sustentar entre os seus cidadãos a ficção do seu governo pessoal foi formado em Segóvia um conselho de 15 membros. Todas estas precauções eram baldias ao poder que Dom Álvaro infundiu ao rei. Posso dizer, sem cometer um erro, que a vontade do condestável foi a autoridade autêntica do rei, enquanto esteve a manter isto em Castela e foi o paladino da briga que na Europa mantiveram os soberanos. Era um lutador político e infatigável qualificado contra as pretensões dos nobres, especialmente os nobres de origem aragonês. Depois dos incidentes históricos de Montalbán, cresceu ao máximo o prestígio e poder de Dom Álvaro.

No 1423 Dom Álvaro de Luna foi promovido para a posição de condestável de Castela, em atenção para as políticas enérgicas exercitadas contra o infante Dom Enrique.

No 5 de janeiro do 1425 nasceu em Valladolid o primeiro filho masculino do rei que depois cercaria a coroa com o nome de Enrique İV, acontecendo o que há a muito tempo era fácil pressagiar. Os até então inimigos mortais, o infante Dom Enrique e o rei de Navarra, uniram-se contra dom Álvaro de Luna. Para eles terminou, com este nascimento, o desejo ardente para governarem, e distribuirem-se Castela.

Vergara (“História de Segóvia, Colmenares”) diz: “Foram começadas discórdias grandes em Castela; todos os cavalheiros contra dom Álvaro, e ele impetuoso contra todos, e o rei suspenso de espírito e autoridade.” O 9 de setembro do 1438 confederaram-se na aldeia de Curiel, contra dom Álvaro de Luna, Dom Pedro Zúñiga, conde de Plaséncia; Dom Pedro Fernández de Velasco, conde de Haro, e o seu filho, dom Pedro Velasco quem teve origem o provérbio que diz: “Cuando los tres Pedros van a una, mal para don Álvaro de Luna” (“Quando os três Pedros vão juntos, mal para Dom Álvaro de Luna”.).

Era assim a insistência dos nobres, cheios da inveja que os preveniu ver a grandeza política de Dom Álvaro e secundados pela avareza do infante Dom Enrique e o rei de Navarra que ao fim as Cortes aceitaram ao seu exílio, enquanto deixando o rei com falta do seu valido que era o seu único apoio durante tantos anos.

E então começa para Ayllón o tempo mais resplandecente da sua história e o castigo maior para o rei fraco, condene para estar em mãos das ambições da nobreza.

Dizem as crónicas que Dom Álvaro foi de Simancas ao castelo da sua villa de Ayllón, acompanhado por um acompanhamento brilhante de cavalheiros, prelados e cavalheiros, para sofrer o exílio que foi, de acordo com Quintana, talvez o tempo mais feliz na sua vida, desfrutou de todos os prazeres e dizem que viveu mais como um príncipe do que como um proscrito, e o seu exílio em vez de diminuir a sua fortuna, poderia chamar-se uma ascensão, e mais quando é olhado o que passou no Tribunal de Castela entre isto, as coisas chegaram a tanto excesso (mortes, roubos, brigas, matan&ccedit;as, sacrilégios), que dos cavalheiros grandes até os de mais baixa condição pediram ruidosamente ao rei para voltar uma outra vez à Corte Dom Álvaro de Luna. Ele resistiu isto até três vezes, até que consentiu com resignação aparente, enquanto se apresentou ao rei em Turégano, porque estava a Corte naquela vila de Segóvia.

O rei recebeu-lhe com todas as honras, Dom Álvaro fez-lhe uma reverência, o rei levantou-se do assento onde estava e foi até ele e lançou-se aos seus braços. Pode dizer-se que a partir de então a paz e a ordem reinaram em Castela.

Viúvo o rei Dom João İİ, o condestável concertou o casamento com dona İsabel de Portugal, acontecendo em 1447. E esta era a causa principal da sua queda. Depois de muitas intrigas, dom Álvaro de Luna, mestre da Ordem de Santiago, condestável de Castela e “soberano” durante tantos anos, foi decapitado na praça maior de Valladolid o 2 de junho do 1453.

Embora não é histórico, é preciso consignar o que a tradição local conta de Dom Álvaro de Luna.

Diz que quando foi condenado sem sabê-lo, estava em Ayllón com um grande exército pessoal e quando apareceram as forças reais para levarem-no preso para Valladolid, escapou num esgoto que ainda existe, debaixo da parede, e que depois de vários quilómetros caminhando, voltou para render-se, confiou nos serviços pedidos emprestado ao rei, e que isto não poderia ofendê-lo.

E, consequentemente, também diz a lenda que, igual aos irmãos Carvajal fizeram com Fernando İV, dom Álvaro de Luna localizou dom João İİ. O rei estava em Segóvia, para onde estava nos últimos dias de maio por não estar em Valladolid onde o seu comando será executado, e conta a tradição que foi desencadeada na cidade velha do Aqueduto uma tempestade terrível que durou muitas horas, naquela mesma manhã em que o condestável morreu e um raio caiu no “Alcázar”. Conta a lenda que no esplendor dum raio pôde ver-se nos seus olhos no trágico quadro da praça de Valladolid: a cabeça cortada do infeliz Dom Álvaro de Luna, e escutou a sua voz dizendo que no termo dum ano aparecer-se-á a ele para dar contas a Deus de como tinha pagado os serviços que lhe emprestou. O rei, que ficou surpreso de medo, caiu desfalecido e os seus criados encontraram-no desta maneira, daí em diante ficou doente de melancolia, arrependido da sua justiça, molestado pela memória triste do fim desastroso de quem lhe tinha servido durante quarenta anos.

Deslocou-se para Ávila, e mais tarde para Medina do Campo à procura de alívio, mas quando começou a sentir-se pior, foi para Valladolid onde encontrou a sua esposa Dona İsabel, e naquela cidade morreu o ano seguinte da tortura de Dom Álvaro de Luna, que no 1658 o Conselho de Castela lhe declararam inocente dos muitos crimes, excessos, maleficios, tiranias e subornos pelos que tinha sido julgado.