Ayllón está declarado Conjunto Histórico - Artístico de carácter nacional por Decreto 1.201/73, de 19 de mayo, y ha obtenido varios premios, entre ellos en 1973 el primer premio del Concurso P. de Embellecimiento de Pueblos y el accésit del Primer Premio Nacional en 1974.

Como ayllonense que soy, te aconsejo que hagas el siguiente recorrido para realizar la visita: Atraviesa el puente romano de piedra, sobre el río Aguisejo, y te encontrarás ante una puerta de rudo aspecto guerrero que era la entrada al Castillo. Hoy día llamado por la gente del pueblo "El Arco", es la entrada principal a la Villa.

A continuación en frente está el palacio de Juan Contreras. Este personaje parece ser que fue regidor de Segovia, que estuvo presente en la coronación de la reina Isabel la Católica, en el atrio de San Miguel, el 13 de diciembre de 1497 y que, posteriormente, residió en Ayllón. Tiene una destacada fachada de estilo isabelino. En el interior de la casa se pueden apreciar diversos estilos artesonados que se hayan en perfecto estado de conservación. Se encuentra reproducida en El Pueblo Español de la montaña de Montjuïc de Barcelona. 

Continuando el paseo, a pocos metros del palacio de Juan de Contreras, por una calle estrecha surge el espacio abierto y luminoso de la Plaza Mayor, magnífica plaza de aspecto medieval por sus viejos soportales de madera, en cuyo fondo se halla la Casa del Ayuntamiento, que al parecer fue el primer palacio de los Marqueses de Villena, en cuya fachada destacan sus escudos, fue cedido al Consejo de Ayllón hacia el 1620. Al lado se encuentra la Iglesia de San Miguel, con ábside románico, quizás del siglo XIII con los escudos de la familia Contreras en la fachada, magnífica portada y enterramientos de hijosdalgos en el interior.

Cruzando toda la plaza, a la izquierda, frente a la Iglesia de San Miguel, nos encontramos la Casa de la Torre, el edificio civil más antiguo de la Villa que fue Cuartel de la Guardia Civil. Hoy día reformado, en la parte de abajo se halla la Caja de Ahorros de Segovia y en la parte de arriba el Centro de Jubilados. Esta casa también se encuentra reproducida en el recinto del Pueblo Español de Barcelona.

Continuando por la calle del Pozo podemos ver la casa-palacio del "Obispo Vellosillo" , data del siglo XVI, con patio interior, escalinata de piedra y artesonados de la época. En la portada podemos ver el escudo de los Vellosillo, así como en cada una de las ventanas y balcones.

Don Fernando de Vellosillo intervino como teólogo en el Concilio de Trento el 18 de enero de 1562 y, posteriormente, fue nombrado por el rey Felipe II, Consejero como premio a su labor, y en 1566 Obispo y Señor de Lugo.

Subiendo a la derecha de la plaza Mayor, y llegando a la esquina de la calle El Parral, hay una casa palacio que se dice perteneció a la Emperatriz Eugenia de Montijo. El escudo de armas es de la familia Portocarrero. Y en frente de esta casa se encuentra la Iglesia parroquial de Santa María la Mayor en la plaza Ángel del Alcázar.

Siguiendo desde la Iglesia de Santa María La Mayor, por la calle Doctor Tapia nos encontramos hacia la derecha de la calle otra casa solariega que todos llaman la "Casa del Águila", por su escudo en la pared.

Continuando por la calle Doctor Tapia poco después de la "Casa del Águila", por una estrecha callejuela, se asoma con toda su belleza "La Martina", torre de piedra con sus correspondientes almenas, apoyada en el borde del cerro que domina el pueblo, que parecen ser los restos de lo que fue el Castillo de Don Alvaro de Luna.

Queda también un murallón denominado "Los Paredones", que es uno de los vestigios de la ocupación árabe del siglo VIII, formado de tapial de gran espesor, que servía de fortificación al cerro del Castillo. Es de suponer que de allí arrancaran las murallas que circundaban a la villa, de las que aún quedan grandes restos como los del paseo de los Adarves y los de la carretera de Soria.

Siguiendo el paseo por la calle Doctor Tapia, ya al final nos encontramos con lo que era el Convento de las Concepcionistas fundado por el Marqués de Villena. Últimamente las monjas tenian un hostal para los visitantes que desearan pasar por el pueblo, pero hacia los años 40-80, funcionaba como colegio y por aquí han pasado innumerables estudiantes, entre ellos quien os está guiando, y de ahí nos ha quedado nuestros recuerdos de la infancia que guardamos con nostalgia cuando nos viene a la memoria Sor Teresa, Sor Anuncia y la querida por todos Señorita Garay que nos enseñó, como bien decía ella, a ser personas.

Formando parte del convento, está la Iglesia que en su interior se encuentra una bella imagen de la Purísima Concepción atribuida a Alonso Cano.

A extramuros de la villa y junto a la carretera de Aranda de Duero, se encuentra el Convento de San Francisco, hoy llamado popularmente: "El Exconvento".

Si la piadosa tradición señala que esta santa casa fue fundada por el seráfico patriarca de Asís; si la historia recoge que fue en ella huésped en el verano de 1411 el futuro rey de Aragón don Fernando de Antequera, señor de Ayllón, mientras la Corte permanecía en esta villa; si a este cenobio acudió entonces el popular dominico valenciano San Vicente Ferrer, donde sin duda se celebraron importantes conferencias; si dentro de estos muros duermen el sueño eterno damas y caballeros de noble estirpe, como los Daza, Vellosillo y Pacheco, y las no menos importantes familias de los Chaves y Temiño, o el propio conde de San Esteban de Gomaz, no puede dejarse al olvido voluntario esta joya histórica y monumental.

Si los avatares del siglo pasado, con sus desamortizaciones, exclaustraciones y saqueos, profanaron este sagrado recinto, aún queda en pie, para señalar la estática majestad de su severa fachada, la ESPADAÑA (construcción que la tradición franciscana imponía, con raras excepciones, para alejarse de la ostentación que significaba un campanario en sus comunidades) que mira al cielo y los clásicos relieves de los Evangelistas, los escudos y la imagen pétrea de San Francisco.

Esta finca del "Exconvento", permaneció en mi niñez en propiedad de un señor del pueblo "Julio Montejo", ahí los niños jugábamos sin saber la gran trascendencia que había tenido en la historia. Más tarde fue vendida a un médico ilustre que la reformó y ha quedado como propiedad de él, quedando cerrada al público. Un día al año, el 3 de mayo, día de "La Cruz", la gente del pueblo se reúne en romería hasta la fachada del "Exconvento" y allí organizan una fiesta en la que participan todos, desde los más pequeños hasta los mayores, y así se conserva esta tradición de padres a hijos. Es su manera de revivir un poco aquella esplendorosa época de la historia de Ayllón. En la actualidad, funciona como establecimiento hostelero.