Une figure importante de l’histoire de l’ayllon est celle du Connétable de Castille Don Alvaro de Luna.

Il est né à Cañete (Cuenca), fils de don Álvaro Martínez de Luna, échanson majeur du roi don Enrique III et d’une femme d’humble condition sociale, nommée Maria de Cañete. Provenait de père, d’une des plus illustres familles aragonaises, comme la Maison de Luna. Don Pedro de Luna, qui fut le pape Benoît XIII, considéré comme antipapa, était oncle-grand-père de don Álvaro, et doña Marîa de Luna, reine d’Aragon, cousine de son père.

À en juger par ses historiens, don Alvaro devait posséder une extraordinaire précocité. Son chroniqueur Gonzalo Chacón lui décrit qu’à dix ans il savait ce que les autres enfants plus âgés commencent à apprendre. Il dit qu’il savait lire et écrire, qu’il montait extraordinairement à cheval et qu’il était courtois et drôle. Ces qualités et la circonstance que le frère de son père, don Pedro de Luna, était archevêque de Tolède ont motivé l’entrée de l’enfant dans la cour de don Juan II en qualité de page. Pour son extraordinaire talent, don Alvaro de Luna a vite gagné l’estime du roi.

Le marquis de Lozoya, dans son « Histoire de l’Espagne » (Tom II, p. 349 et suivantes), dit que le roi avait pris en charge le gouvernement du royaume à quatorze ans, et qu’il avait commencé à gouverner en apparence, car « il était doué d’excellentes qualités en tant qu’homme, mais il manquait de toutes les qualités nécessaires à un roi ». Il ne rassemblait pas les qualités précoces de son père, et pour soutenir parmi ses sujets la fiction de son gouvernement personnel, un conseil de quinze membres fut formé à Ségovie.Toutes ces précautions se sont révélées vaines devant le pouvoir que don Alvaro inspirait au roi. On peut dire, sans crainte de se tromper, que la volonté du condestable fut la véritable autorité du roi, en maintenant celle-ci en Castille et en étant le champion de la lutte que les souverains entretenaient en Europe. Il fut un habile politicien et un combattant infatigable contre les prétentions des nobles, en particulier les Aragonais. Après les incidents historiques de Montalbán, le prestige et la puissance de don Alvaro se sont accrus au maximum.

En 1423, don Alvaro de Luna a été promu à la charge de Condestable de Castille, en réponse à la politique énergique menée contre l’infant don Enrique.

Le 5 janvier 1425 est né à Valladolid le premier fils du roi qui, par la suite, ceindrait la couronne sous le nom d’Henri IV, ce qui se passait il y a longtemps, était facile de présager. Les ennemis jusqu’alors mortels, l’infant Don Enrique et le roi de Navarre, se sont étroitement unis contre Don Alvaro de Luna. Pour eux, cette naissance avait mis fin au désir ardent de gouverner et de se partager la Castille.

Vergara (« Histoire de Ségovie », ruchers) dit : « De grandes discordes se tenaient en Castille ; tous les seigneurs contre don Álvaro, et lui impétueux contre tous, et le roi suspense d’humeur et d’autorité ». Puis continue : le 9 septembre 1438, ils se confédèrent dans la ville de Curiel, contre don Álvaro de Luna, don Pedro Zúñiga, comte de plasencia, don Pedro Fernández de Velasco, comte de Haro, et son fils, don Pedro Velasco, dans le fait duquel a pris naissance le proverbe qui disait : « Quand les trois Pedros va à une, mal pour don Álvaro de Luna ».

Tellement la porphyrie des nobles, minés par l’envie qui les empêchait de voir la grandeur politique de don Álvaro et secondés par la cupidité de l’infant Don Enrique et du roi de Navarre, qu’à la fin les Courtes accédèrent à leur bannissement, laissant le roi dépourvu de son bien, qui pendant tant d’années fut son seul soutien.

C’est alors que commence pour ayllon l’époque la plus florissante de son histoire et la plus grande punition pour le faible roi, condamné à rester entre les mains des ambitions de la noblesse.

On raconte que don Alvaro s’est déplacé de Simancas au château de son hospitalier village d’Ayllón, accompagné d’une suite brillante de chevaliers, de prélats et de gentilshommes, pour subir l’exil, qui fut, selon Quintana, peut-être l’époque la plus heureuse de sa vie, car il jouissait de tous les plaisirs et dit qu’il vivait plus comme un prince que comme un hors-la-loi, et son exil au lieu de diminuer sa fortune, on pourrait appeler une ascension, et plus encore quand on regarde ce qui se passait entre-temps dans la cour de Castille, les choses sont allées si loin (morts, vols, bagarres, sacrilèges) que des grands seigneurs jusqu’aux plus petits ont crié au roi pour qu’il revienne à la cour Don Alvaro de Luna. Celui-ci a résisté jusqu’à trois fois, jusqu’à ce qu’il accepte avec une apparente résignation, en se présentant au roi en Turégano, puisque la Cour se trouvait dans cette ville ségovienne.

Le roi l’a reçu avec tous les honneurs, Don Alvaro lui a fait la révérence, le roi s’est levé de la chaise où il était à sa tribune et est sorti vers lui et s’est mis dans ses bras. On peut dire que la paix et l’ordre régnaient désormais en Castille.

Veuf le roi Jean II, le Contestable a arrangé le mariage avec doña Isabel du Portugal, célébré en 1447. Et c’est la cause principale de sa chute. Après de nombreuses intrigues, don Álvaro de Luna, maître de l’Ordre de Santiago, Contestable de Castille et « souverain » pendant tant d’années, a été décapité sur la Place Majeure de Valladolid le 2 juin 1453.

Bien qu’il ne s’agisse pas d’un événement historique, on peut dire ce que la tradition locale raconte de don Alvaro de Luna.

Quand il a été condamné sans qu’il le sache, il était en Ayllon avec une grande armée et quand les forces royales se sont présentées pour l’arrêter et l’emmener à Valladolid, il s’est échappé par un égout, qui existe encore, sous la muraille, et qui, après avoir parcouru plusieurs lieues, est revenu pour se rendre, confiant dans les services rendus au roi, et que celui-ci ne serait pas capable d’offenser sa personne.

C’est pourquoi la légende raconte aussi que, comme les frères Carvajal l’ont fait avec Ferdinand IV, don Álvaro de Luna, a placé don Juan II. Le roi était à Ségovie, où il est allé dans les derniers jours de mai pour ne pas se trouver à Valladolid, où il devait accomplir son mandat, et la tradition raconte que le matin même de sa mort, le condestable s’est déchaîné sur la vieille ville de l’aqueduc une terrible tempête qui a duré de nombreuses heures, et un éclair est tombé sur l’Alcazar (le Palais royal). La légende raconte qu’à la lueur d’un éclair, ses yeux ont vu le tableau tragique de la place Valladolid : la tête coupée du malheureux Don Alvaro de Luna, et il entendit sa voix lui demandant de se présenter dans l’année pour rendre compte à Dieu de la façon dont il avait payé les services qu’il lui avait rendus. Le roi épouvanté tomba malade, et ses serviteurs le trouvèrent, et il tomba malade de mélancolie, de tristesse et de repentir de sa justice, hanté par le triste souvenir de la fin désastreuse dont il avait servi fidèlement pendant quarante ans.

Il s’installa à Ávila, puis à Medina del Campo, à la recherche d’un soulagement, mais se sentit plus mal, et partit pour Valladolid, où se trouvait sa femme, doña Isabel, et dans cette ville, il mourut l’année suivante du supplice de don Álvaro de Luna, qu’en 1658 le Conseil de Castille a déclaré innocent des nombreux crimes, excès, délits, maléfices, tyrannies et corruption pour lesquels il avait été jugé.