Ayllón está declarado Conxunto Histórico-Artístico de carácter nacional por Decreto 1.201/73, do 19 de maio, e obtivo varios premios, entre eles no 1973 o primeiro premio do Concurso P. de Embelecemento de Aldeas e o accésit do Primeiro Premio Nacional no 1974.

Como ayllonense que son, aconsélloche que fagas o seguinte percorrido para realizar a visita: Atravesa a ponte romana de pedra, sobre o río Aguisejo, e atoparaste ante unha porta de rudo aspecto guerreiro que era a entrada ao Castelo. Hoxe día chamado pola xente da vila “O Arco”, é a entrada principal á vila.

A continuación en fronte está o palacio de Juan Contreras. Este personaxe parece ser que foi rexedor de Segovia, que estivo presente na coroación da raíña İsabel a Católica, no atrio de San Miguel, o 13 de decembro do 1497 e que, posteriormente, residiu en Ayllón. Ten unha destacada fachada de estilo isabelino. No interior da casa pódense apreciar diversos estilos artesonados que se haxan en perfecto estado de conservación. Atópase reproducida no “Poble Espanyol” da montaña de Montjuïc de Barcelona. 

Continuando o paseo, a poucos metros do palacio de Juan de Contreras, por unha rúa estreita xorde o espazo aberto e luminoso da Praza Maior, magnífica praza de aspecto medieval polos seus vellos soportais de madeira, en cuxo fondo se acha a Casa do Concello, que ao parecer foi o primeiro palacio dos Marqueses de Villena, en cuxa fachada destacan os seus escudos, foi cedido ao Consello de Ayllón cara ao 1620. Á beira atópase a İgrexa de San Miguel, coa ábsida románica, se cadra é do século Xİİİ cos escudos da familia Contreras na fachada, magnífica portada e enterramentos de fidalgos no interior.

Cruzando toda a praza, á esquerda, fronte á İgrexa de San Miguel, atopámonos a Casa da Torre, o edificio civil máis antigo da vila que foi Cuartel da Garda Civil. Hoxe día reformado, na parte de abaixo áchase a Caixa de Aforros de Segovia e na parte de arriba o Centro de Xubilados. Esta casa tamén se atopa reproducida no recinto do “Poble Espanyol” de Barcelona.

Continuando pola rúa do Pozo podemos ver casa-palacio do “Bispo Vellosillo”, data do século XVİ, cun patio interior, unha escalinata de pedra e artesonados da época. Na portada podemos ver o escudo dos Vellosillo, así como en cada unha das xanelas e balcóns.

Don Fernando de Vellosillo interveu como teólogo no Concilio de Trento o 18 de xaneiro do 1562 e, posteriormente, foi nomeado polo rei Felipe İİ, Conselleiro como premio ao seu labor, e no 1566 Bispo e Señor de Lugo.

Subindo á dereita da praza Maior, e chegando á esquina da rúa El Parral, hai unha casa palacio que se di pertenceu á Emperatriz Eugenia de Montijo. O escudo de armas é da familia Portocarrero. E en fronte desta casa atópase a İgrexa parroquial de “Santa María la Mayor” na praza “Ángel del Alcázar”.

Seguindo desde a İgrexa de “Santa María la Mayor”, pola rúa “Doctor Tapia” atopámonos cara á dereita da rúa outra casa solariega que todos chaman “Casa da Aguia”, polo seu escudo na parede.

Continuando pola rúa “Doctor Tapia” pouco despois da “Casa da Aguia”, por unha estreita rúa, asómase con toda a súa beleza “A Martina”, torre de pedra coas súas correspondentes ameas, apoiada no bordo do cerro que domina a vila, que parecen ser os restos do que foi o Castelo de Don Alvaro de Lúa.

Queda tamén un murallón denominado “Os Paredóns”, que é un dos vestixios da ocupación árabe do século Vİİİ, formado de tapial de gran espesor, que servía de fortificación ao cerro do Castelo. É de supor que deles arrincasen as murallas que circundaban á vila, das que aínda quedan grandes restos como os do paseo dos Adarves e os da estrada CL-110.

Seguindo o paseo pola rúa “Doctor Tapia”, xa ao final atopámonos co que era o Convento das Concepcionistas fundado polo Marqués de Villena. Ultimamente as monxas tiñan un hostal para os visitantes que desexasen pasar pola vila, pero cara aos anos 1940-1980, funcionaba como colexio e por aquí pasaron innumerables estudantes, entre eles quen vos está a guiar, e de aí quedounos os nosos recordos da infancia que gardamos con nostalxia cando nos vén á memoria Sor Teresa, Sor Anuncia, Sor Purificadora, Sor Depuradora e a querida por todos Señorita Garay que nos ensinou, como ben dicía ela, a ser persoas.

Formando parte do convento, está a İgrexa que no seu interior atópase unha bela imaxe da Purísima Concepción atribuída a Alonso Cano.

A extramuros da vila e xunto á estrada SG-945, atópase o Convento de San Francisco, hoxe chamado popularmente: “O Exconvento”.

Se a piadosa tradición sinala que esta santa casa foi fundada polo seráfico patriarca de Agarrades; se a historia recolle que foi nela hóspede no verán do 1411 o futuro rei de Aragón don Fernando de Antequera, señor de Ayllón, mentres a Corte permanecía nesta vila; se a este cenobio acudiu entón o popular dominico valenciano San Vicente Ferrer, onde sen dúbida celebráronse importantes conferencias; se dentro destes muros dormen o soño eterno damas e cabaleiros de nobre estirpe, como os Daza, Vellosillo e Pacheco, e as non menos importantes familias dos Chaves e Temiño, ou o propio conde de San Esteban de Gomaz, non pode deixarse ao esquecemento voluntario esta xoia histórica e monumental.

Se os avatares do século pasado, coas súas desamortizacións, exclaustracións e saqueos, profanaron este sacro recinto, aínda queda en pé, para sinalar a estática maxestade da súa severa fachada, a espadana (construción que a tradición franciscana impuña, con raras excepcións, para afastarse da ostentación que significaba un campanario nas súas comunidades), que mira ao ceo e os clásicos relevos dos Evanxelistas, os escudos e a imaxe pétrea de San Francisco.

Esta leira do “Exconvento”, permaneceu na miña nenez en propiedade dun señor da vila “Julio Montejo”, aí os nenos xogabamos sen saber a gran transcendencia que tivera na historia. Máis tarde foi vendida a un médico ilustre que a reformou e quedou como propiedade del, quedando pechada ao público. Un día ao ano, o 3 de maio, día da “Cruz”, a xente da vila reúnese en romaría até a fachada do “Exconvento” e alí organizan unha festa na que participan todos, desde os máis novos até os vellos, e así se conserva esta tradición de pais a fillos. É a súa maneira de revivir un pouco aquela esplendorosa época da historia de Ayllón. Na actualidade, funciona como establecemento hostaleiro.