Ayllon està declarat Conjunt Històric-Artístic de caràcter nacional per Decret 1.201/73, de 19 de maig, i ha obtingut diversos premis, com el de 1973, Primer Premi del "Concurso P. de Embellecimiento de Pueblos" i l´accèssit del Primer Premi Nacional de 1974

Com ayllonense que soc, t'aconsello que facis el següent recorregut per tal de realitzar la visita: Travessa el pont romà de pedra, sobre el riu Aguisejo, i et trobaràs davant d'una porta d'aspecte guerrer rude que era l'entrada al Castell. Avui dia anomenat por la gent del poble "El Arco", és l'entrada principal a la Vila

A continuació en front, es troba el palau de Juan Contreras. Aquest personatge sembla ser que fou regidor de Segòvia, que va ser present en la coronació de la reina Isabel "la Catòlica", a l'atri de Sant Miguel, el 13 de desembre de 1497 i posteriorment residí en Ayllon. Té una destacada façana d'estil isabelí. A l'interior de la casa hi podem trobar diversos estils artesanats perfectament conservats. Es troba reproduïda al Poble Espanyol de Barcelona. 

Continuant el passeig, a pocs metres del palau de Juan de Contreras, per un carrer estret apareix l'espai obert i lluminós de la "Plaza Mayor", magnífica plaça d'aspecte medieval pels seus vells porxos de fusta, en el fons de la qual es troba la "Casa del Ayuntamiento", que sembla ser fou el primer palau dels Marquesos de Villena, en la façana de la que destaquen els seus escuds, fou cedit al Consejo de Ayllon cap al 1620. Al costat es troba l'Església de Sant Miguel, amb àbsida romànic, potser del segle XIII amb els escuds de la família Contreras en la façana, una magnífica portada i tombes de gentilhomes a l'interior.

Creuant la plaça, a l'esquerra davant per davant de l'Església de Sant Miguel, es troba la "Casa de la Torre" l'edifici civil més antic de la Vila que fou Quartell de la Guàrdia Civil. Avui en dia reformat, la part de sota es ocupada per la "Caja de Ahorros de Segovia" i la part de dalt pel Centre de Jubilats. Aquesta casa també la trobem reproduïda en el recinte del "Poble Espanyol" de Barcelona.

Continuant pel carrer "del Pozo" veurem la casa-palau del "Obispo Vellosillo", data del segle XVI, amb pati interior, escalinata de pedra i artesanats de l'època. En la portada podem veure l'escud dels Vellosillo, així com en cadascuna de les finestres i balcons.

"Don Fernando de Vellosillo" va intervenir com a teòleg en el Concili de Trento el 18 de gener de 1562 i, posteriorment, fou anomenat pel rei Felip II "Consejero" com a premi a la seva tasca, i en 1566 Bisbe i Senyor de Lugo.

Pujant per la dreta de la "Plaza Mayor", i arribant a la cantonada del carrer "El Parral" hi ha una casa palau que es diu que va pertànyer a l'Emperadriu Eugènia de Montijo. L'scud d'armes és de la família Portocarrero. I al davant d'aquesta casa està situada l'Església parroquial de "Santa Maria la Mayor" en una plaça petita anomenada "Ángel del Alcázar".

Seguint des de l'Església de "Santa Maria La Mayor" pel carrer Doctor Tapia ens trobarem cap a la dreta del carrer una altra casa pairal que tothom anomena la "Casa del Águila", pel magnífic escud que hi ha a la paret.

Continuant pel carrer Doctor Tapia, poc després de la "Casa del Águila", per un estret carreró apunta amb tota la seva bellesa "La Martina", torre de pedra amb els seus corresponents merlets, recolzada en el cantell del turó que domina el poble, que semblen ser les restes d'allò que va ésser el Castell de "Don Alvaro de Luna"

Resta també un mur de contenció anomenat "Los Paredones", que és un dels vestigis de l'ocupació àrab del segle VIII, format de tàpia de gran gruixària, que servia de fortificació al turó del Castell. És de suposar que d'allà arrenquessin les muralles que circumdaven a la vila, de les que encara queden grans restes com els del passeig dels Adarves i els de la carretera de Soria.

Continuant el recorregut pel carrer "Doctor Tapia", ja al final ens trobem amb el que era el Convent de les Concepcionistes, fundat pel Marqués de Villena. Darrerament les monges tenien un hostal per als visitants que desitgessin passar pel poble, però cap als anys 40-80 funcionava com a col·legi, i per aquí han passat innumerables estudiants, entre ells qui us està guiant, i d'aquí ens ha quedat els nostres records de l'infantesa que guardem amb nostàlgia quan ens venen a la memòria Sor Teresa, Sor Anuncia i l'estimada per tots "Señorita" Garay que ens va ensenyar, com molt bé ens deia ella, a ser persones.

Formant part del convent, està l'Església que en el seu interior es troba una bella imatge de la Purísima Concepció que s'atribueix a Alonso Cano

A extramurs de la vila i al costat de la carretera d'Aranda de Duero, hi trobem el Convent de Sant Francesc, avui en dia anomenat popularment: "El Exconvento".

Si la piadosa tradició senyala que aquesta santa casa fou fundada pel seràfic patriarca d'Assís; si la història recull que va ésser en ella hoste a l'estiu de 1411 el futur rei d'Aragó En Ferran d'Antequera, senyor d'Ayllon, mentre la Cort romangué en aquesta vila; si a aquest cenobi va anar llavors el popular dominic valencià Sant Vicenç Ferrer, on sense cap dubta es van celebrar importants conferències; si a dins d'aquests murs dormen el somni etern dames i cavallers de noble llinatge, com els Daza, Vellosillo i Pacheco, i les no menys importants famílies dels Chaves i Temiño, o el propi comte de Sant Esteban de Gomaz, no es pot deixar en l'oblit voluntari aquesta joia històrica i monumental.

Si els avatars del segle passat, amb llurs desamortitzacions, exclaustracions saqueixos, profanaren aquest sagrat recinte, encara resta a peu dret , per a senyalar l'estàtica majestat de la seva severa façana, el campanar d'ESPADANYA (construcció que la tradició franciscana imposava, amb rares excepcions, per allunyar-se de l'ostentació que significava un campanar en les seves comunitats) que mira al cel i los clàssics relleus dels Evangelistes, els escuds i la imatge pètria de Sant Francesc.

Aquesta finca de l'Exconvent, va ésser durant, la meva infància propietat d'un senyor del poble "Julio Montejo", aquí els nens i nenes jugàvem sense saber la gran transcendència que havia tingut en la història. Més tard fou venuda a un metge il·lustre que la va reformà i ha quedat com a propietat d'ell, restant tancada al públic. Un dia a l'any, el 3 de maig, dia de "La Cruz", la gent del poble es reuneix en romeria fins a la façana de l'Exconvent y allí organitzen una festa en la que participen tots, des del més petit fins al més gran, i així es conserva aquesta tradició de pares a fills. És llur manera de reviure una mica aquella esplendorosa època de la història de Ayllon. Actualment, funciona com a establiment hostaler.