Unha figura importante para a historia de Ayllón é a figura do condestable don Álvaro de Lúa.

Naceu en Cañete (Conca), fillo de don Álvaro Martínez de Lúa, copeiro maior do rei don Enrique İİİ e dunha muller de humilde condición social, chamada María de Cañete. Procedía por parte de pai, dunha das máis ilustres familias aragonesas, como era a Casa de Lúa. Don Pedro de Lúa, que foi o papa Benedito Xİİİ, considerado antipapa, era tío-avó de don Álvaro, e dona María de Lúa, raíña de Aragón, curmá do seu pai.

A xulgar polos seus historiadores, debía posuír don Álvaro unha extraordinaria precocidade. O seu cronista Gonzalo Chacón descríbelle que aos dez anos sabía o que outros nenos maiores comezan a aprender. Di que sabía ler e escribir, que montaba extraordinariamente dacabalo e que era cortés e gracioso. Estas calidades e a circunstancia de que o irmán do seu pai, don Pedro de Lúa, fóra arcebispo de Toledo motivaron que o neno entrase na corte de don Juan İİ en calidade de paxe. Polo seu extraordinario talento, pronto don Álvaro de Lúa gañouse o aprecio do rei.

O marqués de Lozoya, na súa “Historia de España” (Tomo İİ, páxs. 349 e seguintes), di que o rei se fixo cargo da gobernación do reino ao catorce anos, e que comezou a gobernar na mera aparencia, pois “estaba dotado de excelentes calidades como home, pero carecía de todas as que son necesarias dun rei”. Non reunía, pois as precoces calidades do seu pai, e para soster entre os seus súbditos a ficción do seu goberno persoal formouse en Segovia un consello de quince membros. Todas estas precaucións resultaron baldías ante o poder que don Álvaro infundía ao rei. Pode dicirse, sen temor a equivocarse, que a vontade do condestable foi a auténtica autoridade do rei, mantendo esta en Castela e sendo o paladín da loita que en Europa mantiñan os soberanos. Foi un hábil político e loitador infatigable contra as pretensións dos nobres, especialmente os aragoneses. Despois dos incidentes históricos de Montalbán, fíxose crecer ao máximo o prestixio e poder de don Álvaro.

No 1423 foi promovido don Álvaro de Lúa ao cargo de condestable de Castela, en atención á enérxica política exercida contra o infante don Enrique.

O 5 de xaneiro de 1425 nace en Valladolid o primeiro fillo home do rei, que despois cinguiría a coroa co nome de Enrique İV, sucedendo o que facía moito tempo era fácil presaxiar. Os até entón inimigos mortais, o infante don Enrique e o rei de Navarra, uníronse estreitamente contra don Álvaro de Lúa. Para eles acabara, co devandito nacemento, o ardente desexo de gobernar e repartirse Castela.

Vergara (Historia de Segovia, Colmenares) di: “Grandes discordias se trababan en Castela; todos os señores contra don Álvaro, e el impetuoso contra todos, e o rei suspenso de ánimo e autoridade”. Despois continua: o 9 de setembro do 1438 se confederaron na vila de Curiel, contra don Álvaro de Lúa, don Pedro Zúñiga, conde de Plasencia; don Pedro Fernández de Velasco, conde de Haro, e mailo seu fillo, don Pedro Velasco, en cuxo feito tivo orixe o proverbio que dicía: “Cando o tres Pedros van xuntos, mal para don Álvaro de Lúa”.

Foi tal a porfía dos nobres, minados pola envexa que lles impedía ver a grandeza política de don Álvaro e secundados pola avaricia do infante don Enrique e do rei de Navarra, que ao final as Cortes accederon ao seu desterro, deixando ao rei desprovisto do seu valido, que durante tantos anos foi o seu único apoio.

E entón empeza para Ayllón a época máis florecente da súa historia e o maior castigo para o débil rei, condenado a quedar en mans das ambicións da nobreza.

Din as crónicas que don Álvaro trasladouse desde Simancas ao castelo da súa hospitalaria vila de Ayllón, acompañado dun brillante séquito de cabaleiros, prelados e xentilhomes, para sufrir o desterro, que foi, segundo Quintana, talvez a época máis ditosa da súa vida, xa que gozaba de todos os praceres e din que vivía máis como un príncipe que como un proscrito, e o seu desterro no canto de minguar a súa fortuna, podía chamarse un ascenso, e máis cando se mira o que entre tanto pasaba na Corte de Castela, as cousas chegaron a tanta demasía (mortes, roubos, pelexas, sacrilegios) que desde os grandes señores ata os de máis baixa condición pediron a berros ao rei que volvese outra vez a córtea don Álvaro de Lúa. El resistiuse din até tres veces, ata que accedeu con aparente resignación, presentándose ao rei en Turégano, xa que se achaba a Corte naquela vila Segoviana.

O rei recibiulle con todas as honras, don Álvaro fíxolle unha reverencia, o rei levantouse da cadeira onde estaba no seu estrado e saíu até el e botouse nos seus brazos. Pode dicirse que a partir de entón a paz e a orde reinaron en Castela.

Viúvo o rei don Juan İİ, o condestable concertou a voda con dona İsabel de Portugal, celebrándose no 1447. E esta foi a causa principal da súa caída. Despois de moitas intrigas, don Álvaro de Lúa, maestre da Orde de Santiago, condestable de Castela e “soberano” durante tantos anos, foi decapitado na Praza Maior de Valladolid o 2 de xuño do 1453.

Aínda que non sexa histórico, cabe consignar o que a tradición local conta de don Álvaro de Lúa.

Dise que cando foi condenado sen el sabelo, achábase en Ayllón cun gran exército persoal e que ao presentarse as forzas reais para arrestarlle e levarlle a Valladolid escapouse por un sumidoiro, que aínda existe, por baixo da muralla, e que despois de andar varias leguas volveu para entregarse, confiado nos servizos prestados ao rei, e que este non sería capaz de ofender á súa persoa.

E, por iso, tamén conta a lenda que, do mesmo xeito que os irmáns Carvajal fixesen con Fernando İV, don Álvaro de Lúa, emprazou a don Juan İİ. O rei estaba en Segovia, onde foi nos últimos días de maio para non atoparse en Valladolid, onde ía executarse o seu mandato, e conta a tradición que naquela mesma mañá en que morría o condestable desencadeouse sobre a vella cidade do Acueducto unha espantosa tormenta que durou moitas horas, e un raio caeu no Alcázar. Conta a lenda que ao resplandor dun lóstrego viron os seus ollos o tráxico cadro da praza de Valladolid: a cabeza cortada do infortunado don Álvaro de Lúa, e escoitou a súa voz emprazándolle para que no termo dun ano se presentase a dar contas a Deus de como pagara os servizos que lle prestase. O rei sobrecogido de espanto caeu desfallecido e así lle atoparon os seus servidores, desde entón enfermou de melancolía, pesaroso e arrepentido da súa xustiza, acosado polo triste recordo do desastroso fin do que durante corenta anos servíralle fiel.

Trasladouse a Ávila, logo a Medina del Campo en busca de alivio, pero sentíndose peor, marchou cara a Valladolid, onde se atopaba a súa esposa dona İsabel, e naquela cidade morreu ao ano seguinte do suplicio de don Álvaro de Lúa, ao que no 1658 o Consello de Castela declarou inocente dos moitos crimes, excesos, delitos, maleficios, tiranías e subornos polos que fora xulgado.