Una figura important per a la història d'Ayllon és, sense cap mena de dubte, el conestable"Don Álvaro de Luna".

Nasqué a Cañete(Conca) fill d'Álvaro Martínez de Luna, coper major del rei Enrique III, i d'una dona de condició social humil, anomenada Maria de Cañete. Procedia per part de pare d'una de les més il·lustres famílies aragoneses, com era la Casa de Luna. Pedro de Luna, que fou el papa Benet XIII, considerat antipapa, era oncle-avi de Álvaro i de Maria de Luna, regna, d'Aragó, cosina del seu pare.

A jutjar pels historiadors, deuria posseir una extraordinària precocitat. El seu cronista, Gonzalo Chacón, diu d'ell que als deu anys sabia el que d'altres nens de més edat comencen a aprendre. Sabia llegir i escriure, que muntava a cavall i que era cortès i graciós. Aquestes qualitats i la circumstància de que el germà del seu pare, Pedro de Luna, era arquebisbe de Toledo motivaren que el nen entrés a la cort del rei Joan II en qualitat de patge. Pel seu extraordinari talent aviat Álvaro de Luna va atreure l'afecte del rei.

El marqués de Lozoya, a la seva Història d'Espanya (Tom II, pàg. 349 i següents), diu que el rei s'havia fet càrrec de la governació del regne als catorze anys, i que començà a governar a la mera aparença, "ja que estava dotat d'excel·lents qualitats com a home, però li mancaven totes les que són necessàries a un rei". No reunia doncs les precoces qualitats del seu pare, i per tal de sostenir entre els seus súbdits la ficció del seu govern personal es formà a Segòvia un consell de quinze membres. Totes aquestes precaucions foren inútils davant el poder que Álvaro de Luna infondria al rei. Pot dir-se, sense por d'equivocar-se, que la voluntat del conestable fou l'autèntica autoritat del rei, mantenint aquesta a Castella i essent el paladí de la lluita que a Europa, mantenien els sobirans. Fou un hàbil polític i lluitador infatigable contra les pretensions dels nobles, especialment els aragonesos. Després dels incidents històrics de Montalban creixé al màxim el prestigi i poder de "Don Álvaro".

Al 1423 fou promogut N´Álvaro de Luna al càrrec de Conestable de Castella, en atenció a l'energia política exercida contra l'infant Enric.

El 5 de gener de 1425 neix a Valladolid el primer fill baró del rei, que després cenyiria la corona amb el nom de Enric IV, succeint allò que feia molt de temps era fàcil presagiar. Els que fins a llavors havien estat enemics mortals, l'infant Enric i el rei de Navarra, es van unir estretament contra Álvaro de Luna. Per a ells havia acabat, amb el naixement de l'infant, l'ardent desig de governar i repartir-se Castella.

Vergara (Història de Segòvia, Colmenares) diu: "Grans discòrdies s'ordien a Castella; tots els senyors contra N'Álvaro, i ell impetuós contra tots, i el rei suspens d'ànim i autoritat". Després continua: el 9 de setembre de 1438 es van confederar en la vila de Curiel, contra Álvaro de Luna, Pedro Zúñiga, comte de Plasència; Pedro Fernández de Velasco, comte d'Haro, i el seu fill, Pedro Velasco; i és per aquest fet que es va originar el proverbi que deia: "Cuando los tres Pedros van a una, mal para don Álvaro de Luna".

Va ser tal manera la porfídia dels nobles, minats per l'enveja que els impedia veure la grandesa política de N'Álvaro i secundats per la avarícia de l'infant Enric i el rei de Navarra, que al final les Corts accediren al seu desterrament, deixant al rei desproveït del seu vàlid, que durant tants anys fora el seu únic recolzament.

I és aleshores quan comença per Ayllon l'època més florida de la seva història i el més gran càstig pel dèbil rei, condemnat a quedar en mans dels ambiciosos de la noblesa.

Diuen les cròniques que Álvaro es traslladà des de Simancas al castell de la seva hospitalària vila d'Ayllon, acompanyat d'un brillant seguis de cavallers, prelats i gentilhomes, per patir l'exili, que fou, segons Quintana, potser l'època més feliç de la seva vida, ja què gaudia de tots els plaers, i diuen que vivia més com un príncep que no pas com un proscrit, i el seu exili en comptes de minvar la seva fortuna, podia dir-se que fou un ascens, i més si es mira allò que mentrestant passava a la Cort de Castella, les coses arribaren a tals extrems (morts, robatoris, baralles, sacrilegis) que des dels grans senyors fins als de més baixa condició demanaren a crits al rei que tornés una altre vegada a la cort N'Álvaro de Luna. Aquest es resistí ,diuen, fins a tres vegades, fins que accedí amb aparent resignació, presentant-se al rei a Turégano, ja que es trobava la Cort en aquella vila Segoviana.

El rei el rebé amb tots els honors, N'Álvaro li féu una reverència, el rei s'aixecà de la cadira on era en la seva estrada i sortí fins a ell i es va llançar en els seus braços i l'hi va fer una forta abraçada. Pot dir-se que des de llavors la pau i l'orde regnaren a Castella.

Viudo el rei Juan II, el Condestable concertà el casament amb Na Isabel de Portugal, que es va celebrà al 1447. I fou aquesta la causa principal de la seva caiguda. Desprès de moltes intrigues, Álvaro de Luna, maestre de l'Orde de Santiago, condestable de Castilla i "sobirà" durant tants anys, fou decapitat a la Plaça Major de Valladolid el 2 de juny de 1453.

Encara que no sigui històric, s'ha de relatar el que la tradició local conta d'Álvaro de Luna.

Es diu que quan va ser condemnat sense que ell ho sabés, es trobava a Ayllon amb un gran exèrcit personal i que al presentar-se les forces reials per tal arrestar-lo i portar-lo a Valladolid s'escapà per una claveguera, que encara existeix, per dessota de la muralla, i que després de caminar unes quantes llegues tornar per lliurar-se, confiat en els serveis prestats al rei, i que aquest no fora capaç d'ofendre la seva persona

I, per això, també conta la llegenda que, de la mateixa manera que els germans Carvajal feren amb Ferran IV, Álvaro de Luna, emplaçà Joan II. El Senyor rei Joan II era a Segòvia, a on va anar als darrers dies del mes de maig per tal de no trobar-se a Valladolid, lloc a on s'executaria la seva ordre, i conta la tradició que, en aquell mateix matí en que moria el condestable, es desencadenà sobre la vella ciutat de l'Aqüeducte una espantosa tempesta que durà moltes hores, i un llamp va caure sobre l'Alcàsser. Conta, també la llegenda que al esplendor de un llampec els seu ulls van veure el tràgic quadre de la plaça de Valladolid: el cap tallat de l'infortunat Álvaro de Luna, i va sentir la seva veu emplaçant-lo per a que en el terme d'un any es presentés a donar comptes a Déu de com havia pagat els serveis que li va prestar. El rei esglaiat de terror caigué defallit i d'aquesta manera el van trobar els seus servidors, des de llavors emmalaltí de malenconia, pesarós i repenedit de la seva justícia, assetjat pel trist record del desastrós fi del que durant quaranta anys l'havia servit fidelment.

Es traslladà a Ávila, després a Medina del Campo en busca d'alleugeriment, però sentint-se pitjor, anar cap a Valladolid, on es trobava la seva esposa Na Isabel, i en aquella ciutat moria l'any següent del suplici de Álvaro de Luna, a qui en 1658 el "Consejo de Castilla" declarà innocent dels molts crims, excessos, delictes, maleficis, tiranies i suborns pels que havia estat jutjat.