Une forme importante pour l'histoire d'Ayllón est la forme du connétable don Alvare de Lune.

Il naquit en Cañete (Cuenca), fils de don Álvaro Martínez de Lune, copero majeur du roi don Enrique III et d'une femme d'humble condition social, appelé Maria de Cañete. Il procédait de la part de père, d'une des plus illustre familles aragonaises, comme c'était la Maison de Lune. Don Pedro de Lune, qu'il fut le pape Benoît XIII, réfléchi antipape, ère oncle-papy de don Alvare, et madame Maria de Lune, il règne de l'Aragon, cousine de son père.

À en juger d'après ses historiens, il devait posséder don Alvare une extraordinaire précocité. Son chroniqueur Gonzalo Chacón il lui décrit qu'à dix ans il savait le que d'autres enfants majeurs commencent à apprendre. Il dit et écrire qu'il savait lire que il montait extraordinairement à cheval et qu'il était courtois et pitre. Ces qualités et la circonstance de que le frère de son père, don Pedro de Lune, fût archevêque de Tolède motivèrent que l'enfant il entrât dans la cour de don Juan II en qualité de page. Par son extraordinaire talent, vite don Alvare de Lune gagna l'appréciation du roi.

Le marquis de Lozoya, dans sa "Histoire de l'Espagne", Tome II, págs. 349 et suivants, il dit que le roi s'était fait charge du gouvernement du royaume à quatorze ans, et qu'il commença à gouverner en la simple apparence, puisqu'il était doué d'excellentes qualités comme homme, mais il manquait tous lesquelles sont nécessaires à un roi." Non il réunissait, puisque les précoces qualités de son père, et pour soutenir parmi ses sujets la fiction de son gouvernement personnel il il forma à Ségovie un conseil de quinze membres. Toutes ces précautions ils résultèrent vain devant le pouvoir que don Alvare inspirait au roi. On peut dire, sans peur de se tromper que la volonté du connétable ce fut l'authentique autorité du roi, maintenant celle-ci en La Castille et étant le paladin de la lutte que dans l'Europe ils maintenaient les souverains. Il fut un habile politicien et lutteur infatigable contre les prétentions des nobles, particulièrement les Aragonais. Après des incidents historiques de Montalbán, il se fit augmenter au maximum le prestige et pouvoir de don Alvare.

En 1423 fut promu don Alvare de Lune à la charge de connétable de La Castille, en attention à l'énergique politique exercée contre l'enfant don Enrique.

Le 5 janvier de 1425 il naît à Valladolid le premier fils masculin du roi, qui après serrerait le couronne avec le nom d'Enrique Contrôles techniques des véhicules en Espagne, succédant ce qu'il faisait beaucoup temps était facilement présager. Les jusqu'à alors ennemis mortels, l'enfant don Enrique et le roi de la Navarre, ils s'unirent étroitement contre don Alvare de Lune. Pour eux avait fini, avec dit naissance, l'ardent désir de gouverner et se partager la Castille.

Vergara ("il Historie de Ségovie, Ruchers, il dit: "Grandes discordes se liaient dans la Castille; tous les messieurs contre don Alvare, et lui impétueux contre tous, et le roi ajournement de courage et autorité." Ensuite continue: celui 9 septembre 1438 se confédérèrent dans la ville de Curiel, contre don Alvare de Lune, don Pedro Zúñiga, comte de Plasencia; don Pedro Fernández de Velasco, comte de Haro, et son fils, don Pedro Velasco en dont le fait eut origine le proverbe qu'il disait: "Quand les trois Pedros va à une, mauvais pour don Alvare de Lune."

Il fut tel l'obstination des nobles, minés par la jalousie qu'il leur empêchait de voir la grandeur politique de don Alvare et secondés par l'avarice de l'enfant don Enrique et celui roi de la Navarre qu'enfin l'Ensemble des deux chambres législatives accéda à son exil, laissant au roi dépourvu de son favori, qui fut son pendant tant d'ans unique appui.

Et alors il commence pour Ayllón l'époque plutôt fleurissant de son histoire et le majeur châtiment pour le faible roi, condamné à s'accorder sur mains des ambitions de la noblesse.

Ils disent les chroniques que don Alvare se déplaça depuis Simancas au château de son hospitalière ville d'Ayllón, accompagné d'une brillante suite de chevaliers, prélats et gentilhommes, pour souffrir l'exil, qui fut, selon Quintana, peut-être l'époque la plus heureuse de sa vie, puisqu'il jouissait de tous les plaisirs et ils disent qu'il vivait plus comme un prince que comme un proscrit, et son exil au lieu de diminuer sa fortune, pouvait s'appeler une ascension, et plus de quand se regarde le qu'entre il passait tant dans la Cour de la Castille, les choses arrivèrent à tant d'excès, morts, vols, batailles, sacrilèges, que depuis les grands messieurs jusqu'à ceux de plus petite condition demandèrent à grands cris au roi qui revînt une autre fois à la cour don Alvare de Lune. Celui se débattit ils disent jusqu'à trois fois, jusqu'à ce qu'il accéda avec apparente résignation, se présentant au roi en Turégano, puisqu'il se trouvait la Cour dans cette ville Segoviana.

Le roi le reçut avec tous les honneurs, don Alvare lui fit une révérence, le roi se leva où il était dans son estrade et il sortit jusqu'à lui et il se jeta dans ses bras. On peut dire qu'à partir de ce moment là la paix et l'ordre ils régnèrent dans la Castille.

Veuf le roi don Juan II, le connétable concerta le mariage avec madame Isabel du Portugal, se tenant en 1447. Et celle-ci fut la cause principale de sa chute. Après de beaucoup d'intrigues, don Alvare de Lune, maître de l'Ordre de Santiago, connétable de la Castille et "souverain" pendant tant de ans, il fut décapité dans la Place Majeure de Valladolid le 2 juin de 1453.

Bien que non soit historique, il tient consigner que la tradition locale addition de don Alvare de Lune.

Il dit que quand il fut condamné sans lui le savoir, il se trouvait en Ayllón avec une grande armée personnelle et qu'à le se présenter les forces réels pour l'arrêter et l'emmener à Valladolid échappa par une égout, qui existe encore, au-dessous de la muraille, et qu'après de marcher différentes lieues il recommença à se livrer, confiant en les services prêtés au roi, et que celui ne serait pas capable de offenser sa personne.

Et, par cela, aussi il compte la légende que, à l'égal de les frères Carvajal fît avec Fernando Contrôles techniques des véhicules en Espagne, don Alvare de Lune, il assigna don Juan II. Le roi était à Ségovie, à où il alla dans les derniers jours de mai pour ne se pas trouver à Valladolid, d'où il allait s'exécuter son ordre, et il compte la tradition que en cette même demain dans qui mourait le connétable il se déchaîna sur la vieille ville de l'Aqueduc une effrayante tempête qui dura beaucoup d'heures, et un rayon tomba dans le Palais royal. Il compte la légende qu'à l'éclat d'un éclair ils virent ses yeux le poète tragique tableau de la place de Valladolid: le tête coupée de l'infortuné don Alvare de Lune, et il écouta sa voix l'assignant pour que dans le terme d'un an se présentât à rendre compte au Dieu de comment avait payé les services qu'il lui prêtât. Le roi saisi d'épouvante tomba défailli et ainsi ils le trouvèrent ses serveurs, depuis lors il tomba de mélancolie, chagriné et repenti de sa justice, poursuivi par le triste souvenir de la désastreuse fin du que pendant quarante ans l'avait servi fidèle.

Il se déplaça à Avila, ensuite à la Médina de la Campagne à la recherche du soulagement, mais se sentant pis, il marcha à Valladolid, où il se trouvait son il met madame Isabel, et en ce ville mourut à an suivant du supplice de don Alvare de Lune, au qu'en 1658 le Conseil de la Castille déclara innocent des beaucoup de crimes, excès, délits, maleficios, tyrannies et corruptions par lesquels il avait été jugé.